Halverwege de jaren 80 van de 20e eeuw begon Westerweel als jong talent bij de AVRO.

Hij zou uiteindelijk 17 jaar voor de AVRO werken. Verder werkte hij onder meer mee aan Het Klokhuis. Sinds 2002 werkte Westerweel als ‘creative director’ bij een communicatieadvies- en reclamebureau dat zich richtte op kinderen en jongeren. In 2005 sprak hij de stem in van Plankton voor de Nederlandstalige versie van de film over SpongeBob SquarePants. Vanaf september 2005 presenteerde hij voor Teleac het programma Bij ons thuis; vanaf begin maart 2006 was hij te zien in verschillende programma’s.

Van september 2009 tot juli 2010 vertolkte Westerweel de rol van Sam in de nieuwe productie van de musical Mamma Mia!.

Samen met zijn zoon Sebastiaan heeft hij de film Astro Boy ingesproken. In 2021 vertolkte hij de Nederlandstalige stem van Ernst in de film Frambozen met mosterd.